I Winchesters incontrano Gavin, il figlio di Crowley, per risolvere un caso collegato al suo passato. Nel frattempo, Mary continua a lavorare con i Men Of Letters britannici e Dagon, sorella di Ramiel, entra in contatto con Kelly. L'episodio ci svela una volta per tutte come Crowley sia riuscito ad imprigionare nuovamente Lucifero.
Lo scontro con uno dei quattro Principi dell'Inferno lascia spazio ad una nuova storia ancora tutta da esplorare. Il doppio gioco di Mary mette a repentaglio la vita dei suoi stessi figli, ma la posta in gioco è molto più alta.
Sam e Dean sono tenuti prigionieri in un luogo sperduto e decidono di elaborare un piano piuttosto inusuale per poter evadere. Nel frattempo, Mary e Castiel decidono di allearsi con i Men Of Letters britannici per poter metter in salvo i Winchester.
In seguito alla morte di un celebre cacciatore, gran parte della comunità si riunisce per onorare il suo operato. Un demone si nasconde tra loro ed inizia a possedere ciascuno dei cacciatori. La presenza di Mary complica ulteriormente la situazione, ma sarà proprio lei a risollevare le sorti della situazione.
Ellie è una lontana discendente di Adolf Hitler, ma è inconsapevole di questo particolare grado di parentela. I membri della Thule Society hanno bisogno di lei per riportare in vita il proprio eroe, ma Sam e Dean cercheranno di impedirlo.
I Winchesters lavorano ad un nuovo caso, ma ciò porta Mary a riflettere sulla sua presenza nel mondo terreno. Perché la donna non riesce ad essere felice di questa seconda possibilità che le viene data? Nel frattempo Crowley e Castiel uniscono le forze e vanno alla ricerca di Lucifero.
Toni è disposta a tutto pur di ottenere le risposte che cerca e la tortura dei due Winchester ne è la prova. La presenza di Mary si rivela la carta vincente per salvare la situazione, ma i Men Of Letters britannici non hanno alcuna intenzione di arrendersi.
Mary Winchester è tornata, ma non ha ancora ben chiaro quale sia il suo ruolo sulla Terra. Nel frattempo, Toni imprigiona e tortura Sam in cerca di risposte concrete che possano aiutarla.
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